当时双方协商不签合同,现在需要签合同,他要求赔偿?

你与朋友建立的是事实劳动关系，即使未签书面合同，也依法享有劳动者权益。
如果存在事实劳动关系，员工可以依法主张双倍工资赔偿；若不存在事实劳动关系，则无法主张相关权利。

1. 如果存在事实劳动关系：即使未签书面合同，员工仍可依法要求支付双倍工资。
2. 如果不存在事实劳动关系：例如该朋友仅为临时帮忙或合作关系，而非受你管理、领取工资的员工，则无法主张劳动法项下的相关权利。
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根据《劳动合同法》第八十二条，工作超过一个月未签书面合同可主张双倍工资。
根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条第一款规定：“用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。”结合你与朋友已共同工作六年的情况，法律上已经构成事实劳动关系。即使双方曾口头约定不签合同，也不能免除用人单位的法定签约义务。因此，员工有权在劳动仲裁中主张未签书面合同期间（最多11个月）的双倍工资差额。需要注意的是，员工需在知道或应当知道权利被侵害之日起一年内提出仲裁申请，否则可能因超过仲裁时效而不被支持。
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针对朋友未签合同六年、现要求赔偿的情况，建议采取以下行动步骤。
1、收集证据：整理工资支付记录、考勤表、工作证、同事证言等，证明存在事实劳动关系。这些证据是主张或抗辩的基础。
2、评估仲裁时效：核实员工是否在知道权利被侵害之日起一年内提出仲裁申请，若已超过时效可据此抗辩。
3、协商解决：在证据充分、法律风险可控的前提下，尝试与员工协商赔偿金额，避免诉讼成本和时间消耗。
4、委托专业律师：针对员工可能提起的劳动仲裁，应由律师协助制定应对策略，包括证据准备、时效抗辩等。
选择解决方案时，应重点考虑是否存在事实劳动关系、员工主张是否在仲裁时效内以及证据的完整性。
如有进一步法律程序需要处理，建议尽快联系专业劳动法律师进行深入咨询。
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朋友未签合同六年，现提出赔偿要求，可能存在以下法律风险。
1、仲裁时效风险：劳动争议的仲裁时效为一年，若员工在知道或应当知道权利被侵害之日起超过一年才提出双倍工资请求，可能不被支持。例如，员工在入职两个月后就知道未签合同，但直到第五年才提出仲裁，法院可能认定其已超过时效。
2、经济损失风险：若员工成功主张双倍工资，用人单位需支付最多11个月的工资差额。例如，员工月工资为8000元，最多可能需支付88000元的双倍工资赔偿，造成较大经济损失。